Study of the biomimetic oxidation reaction of phenols and diphenols by in situ prepared catalysts based on heterocycles and transition metals

Résumé

Les études des réactivités des complexes des métaux de transition , comme des composés modèles pour reproduire l’activité catalytique des métalloenzymes, sont particulièrement intéressantes pour le développement de catalyseurs bioinspirés pour des réactions d'oxydation, en particulier l’oxydation à l’air des phénols. Dans ce manuscrit, Nous avons évalué les potentialités de certains complexes formés in-situ, pour catalyser la réaction d’oxydation des catéchols et des monophénols en o-quinones correspondants, dans le but de rechercher des bons modèles pour reproduire l’activité catalytique de l’enzyme « catécholase » et l’enzyme « tyrosinase »; pour cela, nous avons focalisé nos travaux sur l’utilisation de plusieurs types de ligands et des différents sels métalliques comme catalyseurs; l’activité catalytique des complexes formés in-situ, a été évaluée par spectrophotométrie UV-visible en suivant la formation de l’o-quinone en fonction du temps. Pour atteindre notre objectif, nous avons évalué les propriétés catalytiques des complexes formés in-situ, pour la réaction d’oxydation de la catéchol et de phénol, et notre recherche est concentrée sur l’utilisation des complexes, formés in situ, par des dérivés de pyrazole, bases de Schiff benzylique ou triazolique, et des hétérocycles carbonylés avec des métaux de transition. Tous ces complexes ont montré une activité catalytique importante vis-à-vis l’oxydation de la catéchol, et certains d'entre eux ont contribué à la catalyse d’oxydation de phénol en catéchol, puis l’oxydation de ce dernier en o-quinone (activité tyrosinase), dans les conditions ambiantes, en utilisant l’oxygène de l’air comme oxydant. Notre étude indique que la nature et la concentration de ligand et de substrat, la nature du solvant, et la nature du sel métallique, affecte et influence l'efficacité et l’activité catalytique de combinaisons correspondantes. Finalement, pour illustrer le mécanisme de la réaction d’oxydation de la catéchol et la relation entre la structure et l’activité catalytique, nous avons réalisé une étude théorique qui nous permet d’établir une relation quantitative entre la structure moléculaire et l’activité catalytique à l’aide de la méthode QSAR (quantitative structure – activity relationship).

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